Tak jak w każdym filmie Allena, tak i tutaj postacie są delikatnie przerysowane. Gatsby to romantyk z prawdziwego zdarzenia, który bez pamięci kocha swoją dziewczynę. Ashleigh mówi o nim, że jest „trochę wyjęty z innej epoki”. Mawia się, że kto ma szczęście w kartach, ten nie ma go w miłości – to powiedzenie świetnie oddaje aktualną sytuację głównego bohatera. Chłopak lubi hazard i zawsze wygrywa w kartach, ale niekoniecznie układa mu się z ukochaną.

Początkująca dziennikarka jest przeciwieństwem swojego chłopaka. Ellie Fanning przyszło wcielić się w postać niezbyt rozgarniętej studentki podekscytowanej możliwością poznania osób znanych jej jedynie z mediów. Jest tak mocno zaaferowana powierzonym jej zadaniem, że zapomina, że jest w związku, a zdradzenie Gatby’ego przychodzi jej z łatwością. Mężczyźni z branży filmowej, których poznaje są zapatrzeni w ładną blondynkę, która prawdopodobnie oczarowuje ich swoją uroczą nieporadnością. Nawet będąc na bankiecie pełnym rozpoznawalnych twarzy wydaje się nie pasować do otaczającego ją grona uczestników imprezy.

To film lekki i przyjemny, który spełnia wszelkie wymogi komedii romantycznej. „W deszczowy dzień w Nowym Jorku” nie odstaje od innych produkcji Allena. Filmy wypuszczane przez osiemdziesięcioczterolatka roztaczają swój niepowtarzalny, magiczny wręcz klimat, który nie trafia w gusta wszystkich odbiorców. Nie oczekuje się u niego niespodziewanych zwrotów akcji, skupiamy się za to na postaciach i motywach ich postępowania. Reżyser stawia głównie na dialogi, więc jeśli nie lubisz „przegadanych” filmów, to ten z pewnością Cię rozczaruje. Jego filmy mają własną, nieporównywalną do niczego innego kryterium oceny. Jeśli do tej pory odpowiadało Ci kino Allena to na pewno się nie zawiedziesz, a możesz nawet miło zaskoczyć. Ode mnie zasłużone 7/10.